행동주의 투자의 전설로 불리는 빌 애크먼이 All-In 무대에 올랐다. 별도의 소개가 필요 없는 인물이라는 진행자의 농담으로 문을 연 이 대담은, 20년 동안 그의 투자 철학이 어떻게 진화했는지에서 출발해 OpenAI에 대한 인상, AI가 동시에 갖는 '거대한 기회이자 위협'이라는 양면, 세상에서 가장 좋은 기업들이 오히려 가장 낮은 멀티플에 거래되는 역설, 그리고 SpaceX 같은 비상장 고밸류 기업을 어떻게 평가해야 하는지로 이어졌다.
20년간 진화한 투자 철학 — 그리고 숏 포지션의 무게
⏱ 약 0:30 ~ · 20년 동안 무엇이 바뀌었나
대담의 첫 큰 줄기는 애크먼의 투자 철학이 지난 20년 동안 어떻게 달라졌는가였다. 그는 공매도(short)를 가볍게 보지 않는다는 점을 분명히 했다. 어떤 종목에 숏 포지션을 잡고 그것을 공개적으로 밝히는 일은 '꽤 진지한 비즈니스(serious business)'라는 것이다. 베팅의 방향을 공개하는 순간 그 자체가 책임과 평판을 건 행위가 되기 때문이다.
어떤 회사에 숏 포지션을 잡고 그걸 공개적으로 밝히는 건 매우 진지한 일이다. 가볍게 할 수 있는 게 아니다.
- Activist investor — 단순 매수에 그치지 않고 경영에 개입해 가치를 끌어올리는 행동주의 투자자.
- "Going public with a short is a serious business" — 공매도를 공개하는 것은 평판을 건 진지한 행위라는 관점.
OpenAI와 사라 프라이어 — "그녀가 CEO여야 한다"
⏱ 도입부 · OpenAI 경영진에 대한 인상
진행자가 OpenAI의 CFO 사라 프라이어(Sarah Friar)를 어떻게 봤느냐고 묻자, 애크먼은 솔직하게 깊은 인상을 받았다고 답했다. 그녀를 보고 OpenAI에 대해 훨씬 더 강세(bullish) 입장이 됐다며, 농담 반 진담 반으로 '그녀가 OpenAI의 CEO가 되어야 한다'고까지 말했다. 그러면서 샘 올트먼(Sam Altman)은 회장(chair) 역할이 더 잘 맞을 것 같다는 의견을 덧붙였다. 가벼운 농담조였지만, 경영진의 역량을 기업 가치 판단의 중요한 변수로 본다는 그의 시각이 드러나는 대목이다.
OpenAI의 CFO 사라 프라이어, 어떻게 봤나? 거의 CEO처럼 느껴지던데.
매우 인상적이었다. 덕분에 OpenAI에 훨씬 더 강세로 돌아섰다. 솔직히 그녀가 CEO가 되어야 한다고 생각했다. 샘은 회장이 더 어울린다.
- Bullish — 강세 전망. 경영진을 보고 OpenAI에 대한 시각이 더 낙관적으로 바뀌었다는 의미.
- 경영진 = 밸류에이션 변수 — CFO의 역량이 회사에 대한 투자 판단을 바꿀 만큼 중요하다는 시각.
AI라는 양날의 검 — 사업하기 가장 좋은 시대이자, 가장 큰 위협
⏱ 약 4:40 ~ · AI: 최고의 창업 기회이자 주요 위협
애크먼은 AI를 양면으로 본다. 한편으로 지금은 '사업을 일으키기에 역사상 가장 좋은 시대'다. AI 도구가 창업과 확장의 비용을 극적으로 낮추기 때문이다. 그러나 동시에 AI는 기존 비즈니스에 대한 '주요 위협(major threat)'이기도 하다. 누군가에게 진입장벽을 허무는 무기가, 다른 누군가에게는 해자를 무너뜨리는 위험이 된다. 투자자로서 그는 어떤 기업이 AI의 수혜자이고 어떤 기업이 AI에 잡아먹힐지를 구분하는 것이 핵심이라고 본다.
- "Greatest time to build a business" — AI 덕분에 창업·확장 비용이 낮아진, 사업하기 가장 좋은 시대.
- "A major threat" — 동시에 기존 사업의 해자(moat)를 위협하는 양날의 검.
- 수혜자 vs. 피해자 구분 — AI 시대 투자의 핵심은 누가 먹고 누가 먹히는지를 가려내는 것.
역설 — 세계 최고의 기업이 가장 싼 멀티플에 거래된다
⏱ 약 0:16 ~ · 밸류에이션의 비대칭
애크먼이 던진 흥미로운 관찰은, 세상에서 가장 좋은 비즈니스 중 일부가 오히려 가장 낮은 멀티플에 거래되고 있다는 점이다. 시장의 관심과 유행이 특정 테마(특히 AI·테크)로 쏠리는 동안, 견고하고 우량한 사업들이 저평가된 채 방치된다는 것이다. 그는 자신의 Pershing Square를 '폐쇄형 투자회사(closed-end investment company) 세계의 부활(rebirth)'에 비유했다. 시장이 외면한 좋은 자산을 장기 보유하는 구조로 가치를 되살린다는 의미다.
흥미롭게도, 세계 최고의 비즈니스 중 일부가 가장 낮은 멀티플에 거래되고 있다. 우리는 일종의 '폐쇄형 투자회사의 부활'이라고 볼 수 있다.
- Multiple — 멀티플(주가수익배수 등 밸류에이션 배수). '낮은 멀티플 = 저평가'.
- Closed-end investment company — 폐쇄형 투자회사. Pershing Square의 구조를 빗댄 표현.
- "Rebirth" — 시장이 외면한 우량 자산을 장기 보유로 되살린다는 자기 규정.
SpaceX를 어떻게 평가하나 — "벤처처럼 언더라이트하라"
⏱ 약 10:40 ~ · 고멀티플 비상장 기업의 밸류에이션
진행자는 곧 상장을 앞둔 몇몇 기업들과 Palantir 같은 사례를 들며, 매출의 50배·100배·150배에 거래되는 기업들을 도대체 어떻게 정당화할 수 있느냐고 물었다. 이런 기업들이 서브레딧과 대중 문화 속에서 인기를 끌고, 고액 자산가들이 '이중으로 수수료가 붙은(double-loaded)' SPV를 통해 들어갔다가 정작 캡 테이블에서 밀려나는 현상까지 짚었다.
애크먼의 답은 명쾌했다. SpaceX 같은 기업은 일반적인 가치주처럼이 아니라 '벤처캐피털 투자처럼(like a venture capital investment)' 언더라이트해야 한다는 것이다. 벤처 베팅이 그렇듯, 현재 매출 배수에 집착하기보다 그 기업이 도달할 수 있는 거대한 미래 시장과 성공 확률에 베팅하는 방식으로 봐야 한다는 논리다. 즉, 전통적 밸류에이션 잣대를 그대로 들이대면 '말도 안 되게 비싸' 보이지만, 벤처의 프레임으로 보면 다른 그림이 나온다는 것이다.
매출의 50배, 100배, 150배에 거래되는 기업들을 언더라이트할 방법이 있긴 한가? 아니면 그냥 수요 때문에 엄청나게 고평가된 건가?
SpaceX는 벤처캐피털 투자를 평가하듯 언더라이트하면 된다. 여기 있는 모두가 벤처에 투자하지 않나 — 똑같은 방식으로 보면 된다.
- Underwrite — (투자에서) 가치를 평가·인수 판단하다. "어떻게 언더라이트하나" = "어떻게 값을 매기나".
- "Underwrite it like a VC investment" — 고멀티플 기업은 매출 배수가 아니라 벤처처럼 미래 시장·확률로 평가하라.
- SPV (double-loaded) — 특수목적기구. 수수료가 이중으로 붙어 개인 투자자에게 불리할 수 있는 간접 투자 통로.
- Cap table에서 밀려남(wiped off) — 후속 라운드 등에서 지분 우선순위가 밀려 손해 보는 위험.
- ...maxing / 서브레딧 — 특정 종목이 온라인 커뮤니티와 대중 의식 속에서 과열되는 현상.
Howard Hughes — 월스트리트가 외면한 '작은 도시'의 주인
⏱ 약 20:40 ~ · 장기 보유와 실물 자산
대담 후반, 애크먼은 자신이 깊이 관여한 Howard Hughes Holdings를 흥미로운 사례로 들었다. 이 회사는 General Growth의 파산에서 자산을 분리·스핀오프해 만들어진 곳으로, 오랫동안 월스트리트의 관심 밖에 있었다고 설명한다. 핵심은 이 회사가 '작은 도시들'을 통째로 소유한다는 점이다. 대표 사례가 라스베이거스 인근의 서머린(Summerlin)으로, 캘리포니아를 떠난 테크 커뮤니티가 많이 이주한 곳이다.
이 회사는 약 26,000에이커의 토지를 보유하고, 상업용지와 주거용지를 모두 소유하며, 주택 건설사에 택지를 분양하고, 다운타운과 건물을 직접 짓는다. 애크먼은 이를 어바인 컴퍼니(Irvine Company)에 비유했다 — 돈 브렌(Don Bren)이 작은 도시 하나를 경영하며 개인 자산 1,000억 달러 규모를 일궜던 모델이다. 다만 이런 투자는 시간 지평(time frame)이 길다는 점, 즉 단기 시세가 아니라 수십 년에 걸친 자산 가치 실현을 노린다는 점을 강조했다. 이는 앞서 말한 '시장이 외면한 우량 자산을 장기 보유한다'는 그의 철학과 정확히 맞닿는다.
- Howard Hughes Holdings — General Growth 파산에서 스핀오프된 부동산 개발 회사. '작은 도시'를 소유.
- Summerlin / 26,000 acres — 라스베이거스 인근의 마스터플랜 도시. 상업·주거 용지를 통째로 보유·개발.
- Irvine Company / Don Bren — 도시 하나를 경영해 막대한 부를 일군 비교 사례.
- Long time frame — 단기 시세가 아닌 수십 년 단위의 자산 가치 실현을 노리는 장기 투자.
한눈에 보는 대담의 결론
이 대담을 관통하는 애크먼의 메시지는 일관된다 — 시장의 시선이 한쪽(AI·테크 열풍)으로 쏠리는 동안, 진짜 가치는 종종 그 반대편의 '관심받지 못한 우량 자산'에 있다는 것이다. 그는 AI를 사업하기 가장 좋은 시대를 연 기회이자 동시에 기존 사업을 위협하는 양날의 검으로 보고, SpaceX 같은 고멀티플 비상장 기업은 매출 배수가 아니라 벤처의 프레임으로 평가해야 한다고 말한다. 그리고 Howard Hughes처럼 월스트리트가 오래 외면한 실물 자산을 긴 호흡으로 보유하는 데서 비대칭적 기회를 찾는다. '시장이 놓치고 있는 것'은 결국, 유행 너머에서 인내심을 갖고 보아야 보이는 가치라는 것이 그의 결론이다.